Ein Forschungsteam um Do Hyun Ryu am Department of Chemistry der Sungkyunkwan University (SKKU) in Südkorea hat zwei neue asymmetrisch-katalytische Methoden entwickelt, mit denen sich komplexe Moleküle präzise synthetisieren lassen. Beide Verfahren beruhen auf chiralen Organokatalysatoren – also kleinen, metallfreien organischen Molekülen mit definiertem stereogenem Zentrum.
Die asymmetrische Katalyse gilt als Schlüsseltechnologie der modernen organischen Synthese: Sie ermöglicht es, aus prochiralen Ausgangsverbindungen gezielt nur ein Enantiomer eines Produkts aufzubauen. Das ist insbesondere in der Pharma- und Agrochemie entscheidend, da sich Enantiomere in ihrer biologischen Wirkung drastisch unterscheiden können. Viele Wirkstoffe dürfen daher nur als reines Enantiomer verabreicht werden.
Chirale Organokatalysatoren steuern die Selektivität einer Reaktion über Wasserstoffbrücken, ionische Wechselwirkungen oder kovalente Zwischenstufen. Gegenüber metallbasierten Katalysatoren bieten sie handfeste Vorteile: Sie sind häufig günstig, robust gegenüber Luft und Feuchtigkeit und hinterlassen keine Metallrückstände im Produkt – ein wichtiger Aspekt bei der Wirkstoffherstellung.
Die neuen Methoden der SKKU-Gruppe erweitern das Repertoire der enantioselektiven Synthese und könnten den Zugang zu komplexen, stereochemisch einheitlichen Molekülen wie Naturstoffen und pharmazeutischen Wirkstoffen deutlich vereinfachen. Ryus Arbeitsgruppe ist international bekannt für chirale Lewis-Säure-Katalysatoren auf Bor-Basis (Oxazaborolinium-Ionen), mit denen sich unter anderem Diels-Alder-Reaktionen und konjugierte Additionen hochgradig enantioselektiv lenken lassen.
Hintergrund: Die Organokatalyse wurde 2021 mit dem Nobelpreis für Chemie an Benjamin List und David W. C. MacMillan ausgezeichnet und gilt heute als drittes Standbein der asymmetrischen Katalyse neben Metall- und Biokatalyse.
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