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Massenspektrometrie in der Chemie


Einführung

Die Massenspektrometrie (MS) ist eine analytische Methode zur Bestimmung der Masse von Molekülen und Atomen. Sie liefert Informationen über die molare Masse, die Summenformel und die Struktur unbekannter Verbindungen.

Das Grundprinzip: Die Probe wird ionisiert, die Ionen werden nach ihrem Masse-zu-Ladung-Verhältnis ($m/z$) getrennt und detektiert.

Aufbau eines Massenspektrometers

Ein Massenspektrometer besteht aus drei wesentlichen Komponenten:

1. Ionenquelle

Hier werden die Moleküle ionisiert. Die wichtigsten Ionisationsmethoden sind:

MethodeKurzformBeschreibung
Elektronenstoß-IonisationEIElektronenbeschuss (70 eV), starke Fragmentierung
Chemische IonisationCIReaktandgas (z. B. $CH_4$), sanftere Ionisation
Elektrospray-IonisationESIFür Biomoleküle, mehrfach geladene Ionen
MALDIMALDIMatrix-unterstützte Laserdesorption, für große Moleküle
FeldionisationFISanfte Ionisation, schwache Fragmentierung

Bei der klassischen EI-Massenspektrometrie wird die Probe in der Gasphase mit einem energiereichen Elektronenstrahl (70 eV) beschossen:

$$\ce{M + e^- -> M^{.+} + 2e^-}$$

Das entstehende Molekülion $M^{.+}$ kann weiter zerfallen (Fragmentierung).

2. Massenanalysator

Der Analysator trennt die Ionen nach ihrem $m/z$-Verhältnis. Wichtige Typen:

  • Quadrupol: Vier Stabelektroden, die Ionen bestimmter $m/z$ passieren lassen
  • Flugzeit-Analysator (TOF): Ionen werden durch ein elektrisches Feld beschleunigt; die Flugzeit ist proportional zu $\sqrt{m/z}$
  • Ionenfalle (Ion Trap): Ionen werden in einem dreidimensionalen Feld gespeichert und selektiv ausgestoßen

Die Flugzeit $t$ im TOF-Analysator berechnet sich zu:

$$t = \sqrt{\frac{m}{2zU}} \cdot L$$

mit der Beschleunigungsspannung $U$, der Flugstrecke $L$ und der Ionenmasse $m$.

3. Detektor

Die Ionen treffen auf einen Sekundärelektronenvervielfacher (SEV), der das Signal verstärkt. Ein Computer zeichnet die Massenspektren auf ($m/z$ gegen relative Intensität).

Interpretation von Massenspektren

Molekülionenpeak

Der Peak mit der höchsten $m/z$ stammt meist vom Molekülion $M^{.+}$ und gibt die Molekülmasse an. Beispiele:

VerbindungMolekülion ($m/z$)Fragmente ($m/z$)
Methan1615 ($M-CH_3$), 14 ($M-CH_4$)
Ethanol4645 ($M-H$), 31 ($CH_2OH^+$), 29
Benzol7877 ($M-H$), 51, 50, 39

Isotopenmuster

Die natürlichen Isotopenverhältnisse erzeugen charakteristische Signalmuster:

  • Chlor: $^{35}Cl : ^{37}Cl = 3 : 1$ → zwei Peaks im Abstand von 2 $m/z$
  • Brom: $^{79}Br : ^{81}Br = 1 : 1$ → zwei gleich große Peaks
  • Schwefel: $^{32}S : ^{34}S = 95 : 4$ → kleiner M+2-Peak

Das Isotopenmuster hilft, Elemente in einer Verbindung zu identifizieren.

Fragmentierungsregeln

Typische Fragmentierungen:

  • α-Spaltung: Bindung in α-Stellung zu einem Heteroatom wird gebrochen
  • McLafferty-Umlagerung: Umlagerung eines Wasserstoffatoms bei Carbonylverbindungen
  • Retro-Diels-Alder: Fragmentierung bei cyclischen Verbindungen

Anwendungen

  • Strukturaufklärung: Identifizierung unbekannter Substanzen (gekoppelt mit GC oder HPLC)
  • Proteomanalyse: Identifizierung von Proteinen (Peptide Mass Fingerprinting)
  • Doping-Analytik: Nachweis von leistungssteigernden Substanzen im Urin
  • Umweltanalytik: Bestimmung von Schadstoffen in Wasser und Boden
  • Isotopenverhältnis-MS: Datierung von Gesteinen ($^{14}C$, $^{13}C/^{12}C$)

Vor- und Nachteile

VorteileNachteile
Hohe Empfindlichkeit (picomol bis femtomol)Aufwändige Gerätetechnik
Genaue MolekülmasseKeine direkte Information zur Struktur
Kombinierbar mit Chromatographie (GC-MS, LC-MS)Proben müssen ionisierbar sein
Schnell (Minuten pro Analyse)Isomere sind schwer unterscheidbar

Übungen

  1. Ein unbekanntes Massenspektrum zeigt einen Molekülionenpeak bei $m/z = 78$, einen Basispeak bei $m/z = 51$ und einen Peak bei $m/z = 39$. Um welche Verbindung handelt es sich?
  2. Berechnen Sie das Isotopenmuster (M, M+2, M+4) für $CH_2Br_2$.
  3. Erklären Sie den Unterschied zwischen EI- und ESI-Ionisation und nennen Sie für jede Methode ein typisches Anwendungsgebiet.
  4. Ein Ion mit $m/z = 200$ benötigt in einem TOF-Analysator ($U = 5000\ \pu{V}$, $L = 1\ \pu{m}$) 10 µs. Berechnen Sie die Flugzeit für ein Ion mit $m/z = 800$.