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Fette, Lipide und Biomembranen


Lipide sind eine heterogene Gruppe wasserunlöslicher Biomoleküle. Sie dienen als Energiespeicher, Membranbausteine, Signalstoffe und Isolatoren. Anders als Proteine oder Kohlenhydrate sind Lipide keine Polymere – sie sind durch ihre Hydrophobie definiert.

Fettsäuren

Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren ($\ce{R-COOH}$) mit einer Kohlenwasserstoffkette ($\ce{C12}$–$\ce{C24}$). Man unterscheidet:

TypEigenschaftenBeispiele
Gesättigte FettsäurenKeine Doppelbindungen, lineare Kette, fest bei RTPalmitinsäure ($\ce{C16}$), Stearinsäure ($\ce{C18}$)
Einfach ungesättigtEine cis-Doppelbindung, Knick in der KetteÖlsäure ($\ce{C18:1}$, Olivenöl)
Mehrfach ungesättigtZwei oder mehr DoppelbindungenLinolsäure ($\ce{C18:2}$), Linolensäure ($\ce{C18:3}$)

Die cis-Konfiguration der Doppelbindungen erzeugt einen Knick in der Kohlenwasserstoffkette. Dadurch können ungesättigte Fettsäuren weniger dicht packen – der Schmelzpunkt sinkt. Deshalb sind ungesättigte Fette (Öle) bei Raumtemperatur flüssig.

Triglyceride – Neutralfette

Triglyceride sind Ester aus Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und drei Fettsäuren:

$$\ce{Glycerin + 3 Fettsäuren -> Triglycerid + 3 H2O}$$

Die Veresterung erfolgt über die Hydroxylgruppen des Glycerins mit den Carboxylgruppen der Fettsäuren. Triglyceride sind die Hauptform der Fettspeicherung im Körper.

Phospholipide – die Membranbausteine

Phospholipide ähneln Triglyceriden, aber eine Fettsäure ist durch einen Phosphatrest mit einem hydrophilen Kopf ersetzt. Dadurch werden sie amphiphil (griech. „beides liebend"): der Kopf ist hydrophil (wasserliebend), die Schwänze sind hydrophob (wasserabweisend).

Wichtigstes Phospholipid: Phosphatidylcholin (Lecithin)

$$\ce{R-COO-Glycerin-PO4-Cholin}$$

Amphiphilie und Selbstorganisation

In wässriger Umgebung ordnen sich amphiphile Moleküle spontan so an, dass die hydrophoben Schwänze vor Wasser geschützt sind:

StrukturBeschreibung
MicelleKugel aus Lipiden – hydrophobe Schwänze innen, Köpfe außen
LipiddoppelschichtZwei Lagen – Schwänze zeigen zueinander, Köpfe zum Wasser
LiposomVon Doppelschicht umschlossenes wässriges Innenvolumen

Aufbau von Biomembranen

Zellmembranen bestehen aus einer Lipiddoppelschicht mit eingelagerten Proteinen (Flüssig-Mosaik-Modell nach Singer und Nicolson, 1972). Die Membran ist:

  • Selektiv permeabel – nur bestimmte Stoffe passieren frei
  • Fluid – Lipide und Proteine diffundieren lateral
  • Asymmetrisch – innere und äußere Schicht unterscheiden sich

Neben Phospholipiden enthalten Membranen Cholesterin (stabilisiert die Fluidität) und Glycolipide (Zell-Zell-Erkennung).

Übungen

  1. Eine Fettsäure hat die Formel $\ce{CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH}$. Handelt es sich um eine gesättigte oder ungesättigte Fettsäure? Begründe deine Antwort und gib an, ob diese Fettsäure bei Raumtemperatur eher fest oder flüssig ist.

  2. Erkläre den Begriff „amphiphil" am Beispiel eines Phospholipids. Zeichne eine schematische Darstellung, wie sich Phospholipide in Wasser anordnen.

  3. Warum sind Zellmembranen für Ionen wie $\ce{Na+}$ und $\ce{K+}$ nicht frei durchlässig, während kleine unpolare Moleküle wie $\ce{O2}$ und $\ce{CO2}$ die Membran leicht passieren können?

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Zusammenfassung

  • Lipide sind wasserunlösliche Biomoleküle – Energiespeicher und Membranbausteine
  • Fettsäuren werden in gesättigt (fest) und ungesättigt (flüssig) eingeteilt
  • Triglyceride sind Ester aus Glycerin und drei Fettsäuren
  • Phospholipide sind amphiphil – hydrophiler Kopf, hydrophobe Schwänze
  • Amphiphile Moleküle bilden Micellen und Lipiddoppelschichten
  • Biomembranen folgen dem Flüssig-Mosaik-Modell: Lipiddoppelschicht mit eingelagerten Proteinen