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Kohlenhydrate: Zucker und Polysaccharide


Kohlenhydrate sind die häufigsten Biomoleküle der Erde. Sie dienen als Energielieferanten, Energiespeicher und Strukturbausteine. Ihre allgemeine Summenformel lautet $C_n(H_2O)_m$ – daher der Name „Kohlenhydrate" (Kohlenstoff + Wasser).

Einteilung der Kohlenhydrate

GruppeAnzahl ZuckereinheitenBeispiele
Monosaccharide1Glucose, Fructose, Ribose
Disaccharide2 (glycosidisch verbunden)Saccharose, Lactose, Maltose
Oligosaccharide3–10Raffinose, Stachyose
Polysaccharide>10Stärke, Cellulose, Glykogen

Monosaccharide – die Grundbausteine

Die wichtigsten Monosaccharide sind Glucose (Traubenzucker) und Fructose (Fruchtzucker) mit der Summenformel $\ce{C6H12O6}$. Sie unterscheiden sich in der Anordnung der Hydroxylgruppen.

Glucose liegt in wässriger Lösung überwiegend als Ringform (Pyranose) vor:

$$\ce{Glucose (offenkettig) <=> Glucose (Ringform)}$$

Die Ribose ($\ce{C5H10O5}$) ist als Bestandteil der RNA und ATP von zentraler Bedeutung.

Glycosidische Bindung und Disaccharide

Monosaccharide verknüpfen sich über eine glycosidische Bindung unter Wasserabspaltung:

$$\ce{Glucose + Fructose -> Saccharose + H2O}$$

Wichtige Disaccharide:

DisaccharidMonomereVorkommen
Saccharose$\alpha$-$\ce{D-Glucose}$ + $\beta$-$\ce{D-Fructose}$Haushaltszucker (Rübe, Rohr)
Maltose$\alpha$-$\ce{D-Glucose}$ + $\alpha$-$\ce{D-Glucose}$Malz, Bier
Lactose$\beta$-$\ce{D-Galactose}$ + $\beta$-$\ce{D-Glucose}$Milch

Polysaccharide

Stärke ist das wichtigste pflanzliche Speicherpolysaccharid. Sie besteht aus Amylose (ungerühmte Kette, $\alpha$-$1{,}4$-glycosidisch) und Amylopectin (verzweigt, zusätzlich $\alpha$-$1{,}6$-Bindungen).

Cellulose ist das häufigste organische Molekül der Erde und dient als pflanzliches Strukturpolysaccharid. Hier sind die Glucose-Einheiten $\beta$-$1{,}4$-glycosidisch verbunden – ein entscheidender Unterschied, den der menschliche Verdauungstrakt nicht spalten kann (Wiederkäuer und Termiten können dies dank Cellulasen).

Glykogen ist das tierische Speicherpolysaccharid, vor allem in Leber und Muskeln.

Nachweise von Kohlenhydraten

NachweisReaktionPositiver Befund
Fehling-ProbeReduzierende Zucker reduzieren $\ce{Cu^{2+}}$ zu $\ce{Cu2O}$Roter Niederschlag
IodprobeIod lagert sich in die Helix der Amylose einBlau-violette Färbung
Benedict-ProbeÄhnlich Fehling, stabileres ReagenzFarbumschlag grün → rot

Übungen

  1. Glucose und Fructose haben beide die Summenformel $\ce{C6H12O6}$, sind aber unterschiedliche Verbindungen. Erkläre den Begriff Isomerie am Beispiel dieser beiden Zucker.

  2. Beschreibe den strukturellen Unterschied zwischen Stärke und Cellulose auf molekularer Ebene. Warum können Menschen Stärke verdauen, aber keine Cellulose?

  3. Ein Schüler löst Saccharose in Wasser und führt die Fehling-Probe durch. Es zeigt sich zunächst kein roter Niederschlag. Nach Zugabe von etwas Salzsäure und Erhitzen ist die Fehling-Probe positiv. Erkläre den Vorgang.

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Zusammenfassung

  • Kohlenhydrate bestehen aus Zuckereinheiten ($C_n(H_2O)_m$)
  • Monosaccharide (Glucose, Fructose) sind die Grundbausteine, Disaccharide (Saccharose, Lactose) bestehen aus zwei Einheiten
  • Polysaccharide (Stärke, Cellulose, Glykogen) sind langkettige Polymere
  • Die glycosidische Bindung verbindet Zuckereinheiten durch Kondensation
  • Nachweise: Fehling-Probe für reduzierende Zucker, Iodprobe für Stärke