Erdöl und organische Stoffklassen

Erdöl und organische Stoffklassen

Die organische Chemie ist die Chemie des Kohlenstoffs – des Elements, das die Basis allen Lebens bildet. Aus dem schwarzen Gold Erdöl entstehen unzählige Produkte unseres Alltags: von Kunststoffen über Medikamente bis zu Treibstoffen. Dieser Themenbereich führt Sie in die faszinierende Welt der organischen Moleküle ein.

Was ist organische Chemie?

Organische Chemie beschäftigt sich mit Verbindungen des Kohlenstoffs (ausgenommen einfache Verbindungen wie CO₂, Carbonate).

Besonderheiten:

• Kohlenstoff bildet bis zu 4 Bindungen (Tetravalenz)
• C-C-Bindungen ermöglichen Ketten und Ringe
• Millionen verschiedener Verbindungen möglich
• Basis aller lebenden Organismen

Erdöl als Rohstoff

Entstehung von Erdöl

Erdöl entstand aus Meerestieren und -pflanzen, die vor Millionen von Jahren in sauerstoffarmen Meeresbecken abstarben.

Bildungsprozess:

1. Ablagerung organischer Materialien
2. Überdeckung mit Sedimenten
3. Hoher Druck und Temperatur über Millionen Jahre
4. Umwandlung zu Erdöl (und Erdgas)

Zusammensetzung von Erdöl

Erdöl ist ein komplexes Gemisch aus Hunderten von Verbindungen:

Hauptkomponenten:

• Alkane (70-90%): gesättigte Kohlenwasserstoffe
• Cycloalkane (20-30%): ringförmige Kohlenwasserstoffe
• Aromaten (5-20%): Benzolringe
• Schwefelverbindungen (bis zu 5%): unerwünscht, corrosiv

Erdölaufbereitung

1. Destillation (Fraktionierung)

Trennung nach Siedepunkten:

2. Cracking (Spaltung)

Umwandlung langer Kohlenwasserstoffketten in kürzere:

$$\ce{C16H34 -> C8H18 + C8H16}$$

$$\text{Hexadecan} \rightarrow \text{Octan} + \text{Octen}$$

Arten:

• Thermisches Cracking: Hohe Temperatur ohne Katalysator
• Katalytisches Cracking: Tieferere Temperatur mit Katalysator (Zeolith)

3. Reforming (Umlagerung)

Verbesserung der Oktanzahl durch Bildung verzweigter und aromatischer Kohlenwasserstoffe.

Kohlenwasserstoffe

Alkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe)

Allgemeine Formel: $\ce{C_nH_{2n+2}}$

Eigenschaften:

• Nur Einfachbindungen
• Gesättigt (maximale H-Anzahl)
• Unpolar
• Reagieren träge (stabile C-C-Bindung)

Homologe Reihe:

Isomerie:

• n-Butan: CCCC (geradlinig)
• Isobutan: CC(C)C (verzweigt)

Konstitution: $\ce{CH4}$, $\ce{CH3-CH3}$, $\ce{CH3-CH2-CH3}$

Alkene (ungesättigte Kohlenwasserstoffe)

Allgemeine Formel: $\ce{C_nH_{2n}}$

Eigenschaften:

• Mindestens eine C=C-Doppelbindung
• Reaktionsfreudiger als Alkane
• Additionsmöglichkeiten

Beispiele:

• Ethen: $\ce{CH2=CH2}$ (Pflanzenhormon, Reifung)
• Propen: $\ce{CH2=CH-CH3}$ (Polypropylen)
• Buten: $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ (Kautschuk)

Nachweis: Entfärbung von Bromwasser (Addition)

$$\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br}$$

Farblos → Braungelb → Farblos

Alkine

Allgemeine Formel: $\ce{C_nH_{2n-2}}$

Eigenschaften:

• Dreifachbindung C≡C
• Sehr reaktiv
• Lineare Geometrie

Beispiele:

• Ethin (Acetylen): $\ce{HC#CH}$ (Schweißbrenner)
• Propin: $\ce{HC#C-CH3}$

Funktionelle Gruppen

Funktionelle Gruppen sind Atomgruppen, die die chemischen Eigenschaften bestimmen.

Alkohole und Ether

Alkohole

Allgemeine Formel: R-OH

Klassifizierung:

• Primär: R-CH₂-OH (Ethanol)
• Sekundär: R₂CH-OH (Isopropanol)
• Tertiär: R₃C-OH (tert-Butanol)

Wichtige Alkohole:

Nachweis: Cer(IV)-nitrat (Gelb → Rotbraun)

Ether

Allgemeine Formel: R-O-R'

Eigenschaften:

• Sehr gute Lösungsmittel
• Unpolar
• Relativ stabil

Beispiele:

• Diethylether: $\ce{C2H5-O-C2H5}$ (früher Narkosemittel)
• THF (Tetrahydrofuran): Lösungsmittel

Carbonylverbindungen

Aldehyde

Allgemeine Formel: R-CHO

Eigenschaften:

• Carbonylgruppe am Ende der Kette
• Reduzierend (Tollens-Reaktion)
• Riechen oft unangenehm

Beispiele:

• Methanal (Formaldehyd): HCHO (Konservierung)
• Ethanal (Acetaldehyd): CH₃CHO (Zwischenprodukt)

Nachweis:

• Tollens-Reaktion: Silberspiegel
• Fehling-Reaktion: Cu₂O (roter Niederschlag)

Ketone

Allgemeine Formel: R-CO-R'

Eigenschaften:

• Carbonylgruppe innerhalb der Kette
• Nicht reduzierend
• Angenehmer Geruch

Beispiele:

• Propanon (Aceton): $\ce{CH3-CO-CH3}$ (Nagellackentferner)
• Butanon: $\ce{CH3-CO-CH2-CH3}$ (Lösungsmittel)

Nachweis: Keine Fehling-Reaktion

Carbonsäuren und Ester

Carbonsäuren

Allgemeine Formel: R-COOH

Eigenschaften:

• Saure Eigenschaften (Protonenabgabe)
• Wasserstoffbrücken
• Oft stechender Geruch

Homologe Reihe:

Nachweis: Lackmus (Rot), Natriumcarbonat (CO₂-Entwicklung)

Ester

Allgemeine Formel: R-COO-R'

Bildung: Veresterung aus Carbonsäure + Alkohol

$$\ce{R-COOH + R’-OH <=> R-COO-R’ + H2O}$$

$$\text{Carbonsäure} + \text{Alkohol} \rightarrow \text{Ester} + \text{Wasser}$$

Katalysator: Säure ($\ce{H2SO4}$)

Eigenschaften:

• Oft angenehmer Geruch (Fruchtessenzen)
• Unpolar
• Gute Lösungsmittel

Beispiele:

Verseifung: Ester-Hydrolyse mit Lauge

$$\ce{R-COO-R’ + NaOH -> R-COONa + R’-OH}$$

Praktische Anwendungen

1. Kunststoffe

Polyethylen (PE): aus Ethen

• LDPE: Weich, Tüten
• HDPE: Hart, Flaschen

Polypropylen (PP): aus Propen

• Autoteile, Verpackungen

PVC (Polyvinylchlorid): aus Vinylchlorid

• Rohre, Fußböden

2. Treibstoffe

Benzin:

• Oktanzahl wichtig (Klopffestigkeit)
• Isooktan = 100, n-Heptan = 0

Diesel:

• Cetanzahl wichtig (Zündwilligkeit)
• Cetan (Hexadecan) = 100

3. Lösungsmittel

• Alkohole: Ethanol, Isopropanol
• Ether: Diethylether, THF
• Ketone: Aceton
• Ester: Ethylacetat (Nagellack)

Umweltaspekte

Erdöl und Umwelt

Probleme:

• Endliche Ressource
• CO₂-Emissionen bei Verbrennung
• Umweltverschmutzung (Ölpest)

Lösungen:

• Erneuerbare Energien
• Effizientere Motoren
• Elektromobilität
• Biokraftstoffe (Biodiesel, Bioethanol)

Nachwachsende Rohstoffe

Biodiesel: aus Pflanzenölen (Raps, Soja)

Bioethanol: aus Zuckerrüben, Mais

Experimente

Experiment 1: Nachweis von ungesättigten Bindungen

Materialien: Bromwasser, Pflanzenöl, Rüböl

Durchführung:

1. Bromwasser zu Pflanzenöl geben
2. Schütteln
3. Entfärbung beobachten

Erklärung: Addition von Brom an C=C-Doppelbindungen

Experiment 2: Veresterung

Materialien: Essigsäure, Ethanol, konc. H₂SO₄, Wasserbad

Durchführung:

1. Essigsäure + Ethanol mischen
2. Wenige Tropfen H₂SO₄ zugeben
3. Im Wasserbad erhitzen
4. Geruch beobachten

Erklärung: Bildung von Essigsäureethylester (fruchtig)

Experiment 3: Alkohol-Nachweis

Materialien: Methanol/Ethanol, Cer(IV)-nitrat

Durchführung:

1. Wenige Tropfen Alkohol mit Cer(IV)-nitrat mischen
2. Farbumschlag beobachten

Erklärung: Gelb → Rotbraun (Alkohol-Nachweis)

3D-Visualisierung

Nutzen Sie das Molekülstudio, um organische Moleküle interaktiv zu erkunden:

• Ethan, Ethen, Ethin
• Ethanol, Essigsäure
• Aceton, Formaldehyd

Drehen und zoomen Sie die Moleküle, um die Struktur zu verstehen!

Lernziele

Nach Abschluss dieses Themenbereichs sollten Sie:

• ✅ Die Bedeutung von Erdöl als Rohstoff erklären können
• ✅ Die Destillationsfraktionen von Erdöl kennen
• ✅ Alkane, Alkene und Alkine unterscheiden können
• ✅ Funktionelle Gruppen identifizieren können
• ✅ Wichtige organische Stoffklassen benennen können
• ✅ Nachweisreaktionen durchführen können
• ✅ Veresterung und Verseifung verstehen können
• ✅ Umweltfolgen der Erdöl-Nutzung beurteilen können

Weiterführende Themen

• Reaktionstypen der Organischen Chemie – Reaktionsmechanismen
• Produkte der Organischen Chemie – Anwendungen im Alltag
• Molekülstudio – Interaktive 3D-Modelle
• Periodensystem der Elemente – Elemente der organischen Chemie