Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe bestehen ausschließlich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen. Sie bilden die wichtigste Stoffklasse der organischen Chemie und sind Hauptbestandteil von Erdöl und Erdgas.

Alkane (gesättigt)

Enthalten nur Einfachbindungen ($sp^3$-hybridisiert). Summenformel: $C_nH_{2n+2}$.

Trend: Mit steigender Kettenlänge nehmen Siedepunkt und Molmasse zu. Alkane sind bei Raumtemperatur gasförmig ($C_1$–$C_4$), flüssig ($C_5$–$C_{17}$) oder fest ($>C_{17}$, Paraffine).

Isomerie: $C_4H_{10}$ hat zwei Isomere: n-Butan (lineare Kette) und Isobutan (verzweigt). Verzweigte Isomere haben niedrigere Siedepunkte.

Alkene (Doppelbindung)

Enthalten eine $C=C$-Doppelbindung ($sp^2$-hybridisiert). Summenformel: $C_nH_{2n}$.

• Ethen ($C_2H_4$): wichtigstes Alken, Grundbaustein für Polyethylen ($n\,C_2H_4 \rightarrow [-CH_2-CH_2-]_n$)
• Propen ($C_3H_6$): Vorstufe für Polypropylen (Verpackungen, Folien)

Alkene sind reaktiver als Alkane — die Doppelbindung ermöglicht Additionsreaktionen (Halogenierung, Hydrierung, Hydratation).

Alkine (Dreifachbindung)

Enthalten eine $C\equiv C$-Dreifachbindung ($sp$-hybridisiert). Summenformel: $C_nH_{2n-2}$.

• Ethin ($C_2H_2$, Acetylen): Schweißgas, höchste Flamme von allen Gasen (~3300°C)
• Propin ($C_3H_4$): synthetische Vorstufe

Aromatische Kohlenwasserstoffe

Benzol ($C_6H_6$) ist der Grundkörper. Die 6 Kohlenstoffatome bilden einen Ring mit einem delokalisierten $\pi$-Elektronensystem (3 Doppelbindungen, die nicht fixiert sind).

Benzol ist besonders stabil (Aromatizität) und reagiert anders als Alkene: Substitution statt Addition.

Verbrennung von Kohlenwasserstoffen

Alle Kohlenwasserstoffe brennen mit Sauerstoff zu $CO_2$ und $H_2O$:

Beispiel Methan: $CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O\quad(\Delta H = -890\text{ kJ/mol})$

Kohlenwasserstoffe im Alltag

• Erdgas: hauptsächlich Methan — Heizung, Stromerzeugung
• Benzin: $C_5$–$C_{12}$-Alkane — Kraftstoffe
• Ethen: Reifung von Früchten (Ethylengas)
• Polyethylen: Plastiktüten, Verpackungen (aus Ethen)
• Benzol: Aromaten in der Industrie (Vorsicht: krebserregend)

Übungen

1. Ordne die folgenden Verbindungen den Stoffklassen (Alkan, Alken, Alkin, Aromat) zu und gib jeweils die Summenformel an: Ethen, Pentan, Ethin, Benzol, Propen, Heptan.

2. Zeichne die Strukturformeln aller Konstitutionsisomere mit der Summenformel $\ce{C5H12}$ und benenne sie nach IUPAC. Gib jeweils den Siedepunkt-Trend an: Welches Isomer hat den niedrigsten Siedepunkt und warum?

3. Stelle die vollständige Verbrennungsgleichung für Butan ($\ce{C4H10}$) auf. Berechne die Stoffmenge an $\ce{CO2}$, die bei der vollständigen Verbrennung von $58\,\text{g}$ Butan ($M = 58\,\text{g/mol}$) entsteht.

4. Ethen ($\ce{C2H4}$) reagiert mit Brom ($\ce{Br2}$) in einer Additionsreaktion. Formuliere die Reaktionsgleichung und gib das Produkt an. Erkläre, warum Alkane unter gleichen Bedingungen nicht mit Brom reagieren, während Alkene dies sofort tun.

5. Nenne drei Alltagsprodukte aus Kohlenwasserstoffen und ordne sie den entsprechenden Stoffklassen zu. Erläutere, warum die Kettenlänge die physikalischen Eigenschaften (Aggregatzustand, Siedepunkt) beeinflusst.

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