Produkte der Organischen Chemie

Produkte der Organischen Chemie

Die organische Chemie ist überall um uns herum – von der Plastikflasche, aus der wir trinken, über die Farben unserer Kleidung bis zu den Medikamenten, die uns gesund halten. Dieser Themenbereich zeigt die faszinierenden Anwendungen der organischen Chemie in unserem Alltag, in der Industrie und in der Medizin.

Kunststoffe und Polymere

Was sind Polymere?

Polymere sind makromolekulare Verbindungen, die aus vielen gleichen oder ähnlichen Bausteinen (Monomeren) bestehen.

Klassifizierung:

1. Thermoplaste – sich bei Erwärmen verformen lassen
2. Duroplaste – nach dem Aushärten nicht mehr formbar
3. Elastomere – gummiartig, elastisch

Wichtige Kunststoffe

Polyethylen (PE)

Herstellung: Polymerisation von Ethen

$$\ce{n CH2=CH2 -> -(CH2-CH2)_{n}-}$$

Eigenschaften:

• Wachsartig, transparent
• Chemisch beständig
• Gute elektrische Isolation

Typen:

• LDPE (Low Density): Weich, Folien
• HDPE (High Density): Hart, Flaschen

Verwendung:

• Plastiktüten
• Müllsäcke
• Wasserflaschen
• Spielzeug

Polypropylen (PP)

Herstellung: Polymerisation von Propen

$$\ce{n CH2=CH-CH3 -> -(CH2-CH(CH3))_{n}-}$$

Eigenschaften:

• Härter als PE
• Hitzebeständig
• Chemisch resistent

Verwendung:

• Autoteile
• Lebensmittelverpackungen
• medizinische Geräte
• Teppichböden

Polystyrol (PS)

Herstellung: Polymerisation von Styrol

$$\ce{n C6H5-CH=CH2 -> -(CH2-CH(C6H5))_{n}-}$$

Eigenschaften:

• Transparent, spröde
• Gute Isolation
• Leicht

Typen:

• Kunststoffpolystyrol: Trinkbecher
• Schaumstoffpolystyrol (Styropor): Dämmmaterial

Verwendung:

• Einweggeschirr
• Dämmstoffe
• Verpackungen
• CD-Hüllen

Polyvinylchlorid (PVC)

Herstellung: Polymerisation von Vinylchlorid

$$\ce{n CH2=CHCl -> -(CH2-CHCl)_{n}-}$$

Eigenschaften:

• Hart, langlebig
• Schwer entflammbar
• Umweltbedenklich (Chlor)

Verwendung:

• Rohre
• Fußböden
• Kabelummantelungen
• Fensterprofile

Polyethylenterephthalat (PET)

Herstellung: Polykondensation

$$\ce{n HOCH2CH2OH + n HOOCC6H4COOH ->}$$

$$\ce{-> -(OCH2CH2O-OC-C6H4-CO)_{n}- + 2n H2O}$$

Verwendung:

• Getränkeflaschen
• Textilfasern (Polyester)
• Lebensmittelverpackungen

Spezielle Polymere

Polyamide (Nylon)

Eigenschaften:

• Sehr fest
• Abriebfest
• Elastisch

Verwendung:

• Textilien
• Zahnräder
• Gleitelemente
• Seile

Polycarbonate

Eigenschaften:

• Transparent
• Schlagzäh
• Hitzebeständig

Verwendung:

• CDs/DVDs
• Sicherheitsgläser
• Gehäuse

Farbstoffe und Pigmente

Was ist der Unterschied?

• Farbstoffe: Löslich in Lösungsmitteln oder Substrat
• Pigmente: Unlöslich, fein verteilt

Naturfarbstoffe

Indigo

Historisch: Ältester bekannter Farbstoff (4000 v. Chr.)

Verwendung:

• Jeans (Blue Denim)
• Textilfärbung

Struktur:

      N
     ╱ ╲
    C   C
   ╱     ╲
  C       C
  ╲       ╱
   C = C
    ╱ ╲
   C   C
    ╲ ╱
     N

Chlorophyll

Vorkommen: Pflanzen, Algen

Funktion: Photosynthese (Lichtabsorption)

Struktur: Porphyrin-Ring mit $\ce{Mg^2+}$

Synthetische Farbstoffe

Azofarbstoffe

Struktur: -N=N- (Azogruppe)

Herstellung: Diazotierung + Kupplung

Beispiele:

• Methylorange: pH-Indikator
• Congo Red: Textilfarbstoff
• Sunset Yellow: Lebensmittelarbstoff

Triphenylmethanfarbstoffe

Beispiele:

• Malachitgrün: Färbemittel
• Kristallviolett: Antiseptikum
• Phenolphthalein: pH-Indikator

Anwendungen

Arzneimittel (Pharmazeutische Chemie)

Wichtige Arzneimittelgruppen

Schmerzmittel (Analgetika)

Acetylsalicylsäure (Aspirin)

Struktur: Salicylsäure mit Acetylgruppe

Wirkung: Schmerzlinderung, Fiebersenkung, Blutverdünnung

Paracetamol

Struktur: N-Acetyl-p-aminophenol

Wirkung: Schmerzlinderung, Fiebersenkung

Ibuprofen

Struktur: Propionsäurederivat

Wirkung: Schmerzlinderung, Entzündungshemmung

Antibiotika

Penicillin G

Entdeckung: Alexander Fleming (1928)

Struktur: β-Lactam-Ring

Wirkung: Hemmt Zellwandsynthese bei Bakterien

Amoxicillin

Eigenschaft: Breitbandantibiotikum
Anwendung: Harnwegsinfekte, Atemwegsinfekte

Vitamine

Vitamin C (Ascorbinsäure)

Funktion: Antioxidans, Kollagen-Synthese
Mangel: Skorbut

Vitamin B₁ (Thiamin)

Funktion: Energiestoffwechsel
Mangel: Beriberi

Wirkungsmechanismen

1. Enzymhemmung: Blockierung von Enzymen
2. Rezeptorbindung: Aktivierung/Blockierung von Rezeptoren
3. Membranstörung: Veränderung von Zellmembranen

Naturstoffe

Alkaloide

Definition: Stickstoffhaltige Naturstoffe, meist basisch

Beispiele:

Terpene

Definition: Aus Isopreneinheiten ($\ce{C5}$) aufgebaut

Beispiele:

• Menthol: Kühlend, Lindernd
• Campher: Hautreizend, durchblutungsfördernd
• Limonen: Zitrusaroma

Kohlenhydrate

Monosaccharide:

• Glucose: Energielieferant
• Fructose: Fruchtzucker

Disaccharide:

• Saccharose (Rohrzucker): Glucose + Fructose
• Lactose (Milchzucker): Glucose + Galactose

Polysaccharide:

• Stärke: Energiespeicher (Pflanzen)
• Cellulose: Strukturpolymer (Pflanzen)
• Glycogen: Energiespeicher (Tiere)

Lipide

Fette und Öle:

• Triglyceride (Glycerin + 3 Fettsäuren)
• Energiespeicher
• Isolierung

Phospholipide:

• Zellmembranen
• Amphiphil (kopffüssig)

Steroide:

• Cholesterin: Zellmembranen, Vorstufe für Hormone
• Testosteron: Männliches Geschlechtshormon
• Estradiol: Weibliches Geschlechtshormon

Nachwachsende Rohstoffe

Biodiesel

Herstellung: Umesterung von Pflanzenölen

$$\ce{Triglycerid + 3 Methanol -> 3 Biodiesel + Glycerin}$$

Vorteile:

• CO₂-neutral (pflanzen binden CO₂)
• Biologisch abbaubar

Nachteile:

• Landnutzung (Nahrungsmittelkonkurrenz)
• Geringere Energieeffizienz

Bioethanol

Herstellung: Fermentation von Zuckern

$$\ce{C6H12O6 -> 2 C2H5OH + 2 CO2}$$

(Glucose) → (Ethanol)

Anwendung:

• Biokraftstoff
• alkoholische Getränke
• Desinfektion

Biokunststoffe

Polymilchsäure (PLA):

• Aus Maisstärke
• Biologisch abbaubar
• Verwendung: Verpackungen, 3D-Druck

Umweltaspekte

Plastikmüll

Probleme:

• Mikroplastik in Meeren
• Bodenbelastung
• Wildtiere verschlucken Plastik

Lösungen:

• Recycling
• Biologisch abbaubare Kunststoffe
• Vermeidung (Mehrwegglas, -flaschen)

Persistent Organische Pollutants (POPs)

Beispiele:

• DDT: Insektizid (jetzt verboten)
• PCB: Transformatorenöl (verboten)
• Dioxine: Verbrennungsprodukte

Gefahren:

• Bioaccumulation (Anreicherung in Nahrungskette)
• Toxisch
• Langlebig

Grüne Chemie

Prinzipien:

1. Vermeidung von Abfällen
2. Atomökonomie (alle Atome im Produkt nutzen)
3. Weniger gefährliche Synthesen
4. Erneuerbare Rohstoffe

Experimente

Experiment 1: Kunststoff-Erkennung

Materialien: Verschiedene Kunststoffproben, Brenner, Pinzette

Durchführung:

1. Kunststoffprobe erhitzen
2. Geruch, Flamme, Rauch beobachten
3. Verhalten beim Brennen notieren

Erklärung: Verschiedene Kunststoffe zeigen charakteristisches Brennverhalten

Experiment 2: Fett-Nachweis

Materialien: Lebensmittelproben, Sudan III, Filterpapier

Durchführung:

1. Lebensmittel auf Papier drücken
2. Sudan III zugeben
3. Rotfärbung beobachten

Erklärung: Fette färben sich mit Sudan III rot

Experiment 3: Stärke-Nachweis

Materialien: Lebensmittel, Iod-Lösung

Durchführung:

1. Iod-Lösung auf Probe tropfen
2. Blau-Schwarz-Färbung beobachten

Erklärung: Stärke bildet mit Iod einen blau-schwarzen Komplex

Zukunft der organischen Chemie

Nachhaltigkeit

Trends:

• Kreislaufwirtschaft (Recycling)
• Biologisch abbaubare Kunststoffe
• CO₂ als Rohstoff (CCU – Carbon Capture and Utilization)

Neue Materialien

Beispiele:

• Graphen: 2D-Kohlenstoff, leitfähig
• MOFs (Metal-Organic Frameworks): Poröse Materialien
• Perowskit-Solarzellen: Effiziente Energieumwandlung

Personalisierte Medizin

Entwicklungen:

• Wirkstoffe auf genetischen Profilen basierend
• Gezielte Drug-Delivery-Systeme
• Gentherapie

Lernziele

Nach Abschluss dieses Themenbereichs sollten Sie:

• ✅ Wichtige Kunststoffe und ihre Eigenschaften kennen
• ✅ Farbstoffe und Pigmente unterscheiden können
• ✅ Arzneimittelwirkungen verstehen können
• ✅ Naturstoffe klassifizieren können
• ✅ Nachwachsende Rohstoffe beurteilen können
• ✅ Umweltfolgen organischer Produkte einschätzen können
• ✅ Nachweisreaktionen durchführen können
• ✅ Nachhaltige Alternativen benennen können

Weiterführende Themen

• Erdöl und Organische Stoffklassen – Grundlagen organischer Verbindungen
• Reaktionstypen der Organischen Chemie – Synthesewege
• Analytische Methoden – Strukturaufklärung
• Molekülstudio – 3D-Modelle von Biomolekülen