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Eliminierung
Eine Eliminierung ist eine Reaktion, bei der Atome oder Gruppen aus einem Molekül abgespalten werden, wodurch eine Mehrfachbindung entsteht. Typisch sind beispielsweise die Bildung von Alkenen aus Halogenalkanen.
Beispiel: Dehydratisierung von Alkoholen
Aus einem Alkohol entsteht unter Säurekatalyse ein Alken:
$$ \ce{CH3-CH2-OH ->[H2SO4] CH2=CH2 + H2O} $$Der Mechanismus verläuft über ein Carbenium-Ion, das durch Abspaltung von $\ce{H2O}$ entsteht.
E1- und E2-Mechanismen
- E1: Zweistufig, Bildung eines Carbenium-Ions (monomolekular).
- E2: Einstufig, gleichzeitige Abspaltung und Bindungsbildung (bimolekular).
Typisches Beispiel für E2:
$$ \ce{CH3-CH2-Br + OH- -> CH2=CH2 + Br- + H2O} $$Umlagerung
Eine Umlagerung ist eine Reaktion, bei der Atome oder Gruppen innerhalb eines Moleküls ihren Platz wechseln. Dies geschieht oft zur Stabilisierung eines instabilen Zwischenprodukts.
Beispiel: Wagner-Meerwein-Umlagerung
Ein klassisches Beispiel ist die Umlagerung von Carbenium-Ionen, bei der ein Alkylrest wandert, um ein stabileres Carbenium-Ion zu bilden:
$$ \ce{(CH3)3C-CH2+ -> (CH3)2C+-CH2-CH3} $$Anwendungen
Umlagerungen spielen eine wichtige Rolle in der Synthese komplexer Moleküle, z. B. bei der Herstellung von Arzneimitteln oder Naturstoffen.
Übungen
- Zeichne den Mechanismus der Eliminierung von Bromethan mit Natriumhydroxid.
- Erkläre, warum bei der Wagner-Meerwein-Umlagerung ein tertiäres Carbenium-Ion stabiler ist als ein primäres.
- Nenne ein Beispiel für eine Umlagerungsreaktion in der Naturstoffsynthese.