📑 Inhaltsverzeichnis
Grundlagen
In der organischen Chemie bezeichnet Oxidation den Verlust von Wasserstoff oder die Aufnahme von Sauerstoff. Reduktion ist der umgekehrte Prozess: Aufnahme von Wasserstoff oder Abgabe von Sauerstoff.
Typische Oxidationsmittel sind:
- Kaliumpermanganat ($\ce{KMnO4}$)
- Chrom(VI)-oxid ($\ce{CrO3}$)
- Sauerstoff ($\ce{O2}$)
Typische Reduktionsmittel sind:
- Wasserstoff ($\ce{H2}$) mit Katalysator (z. B. Palladium)
- Lithiumaluminiumhydrid ($\ce{LiAlH4}$)
- Natriumborhydrid ($\ce{NaBH4}$)
Oxidationsstufen organischer Verbindungen
Die Oxidationsstufe eines Kohlenstoffatoms lässt sich anhand der Anzahl der Bindungen zu elektronegativeren Atomen (z. B. Sauerstoff) bestimmen:
| Verbindungstyp | Beispiel | Oxidationsstufe des C-Atoms |
|---|---|---|
| Alkan | $\ce{CH4}$ | -4 |
| Alkohol | $\ce{CH3OH}$ | -2 |
| Aldehyd | $\ce{HCHO}$ | 0 |
| Carbonsäure | $\ce{HCOOH}$ | +2 |
| Kohlendioxid | $\ce{CO2}$ | +4 |
Beispiele für Oxidationsreaktionen
Alkohol → Aldehyd → Carbonsäure
Ein primärer Alkohol kann schrittweise oxidiert werden:
- Primärer Alkohol → Aldehyd $$ \ce{CH3-CH2-OH ->[O] CH3-CHO + H2O} $$
- Aldehyd → Carbonsäure $$ \ce{CH3-CHO ->[O] CH3-COOH} $$
Sekundärer Alkohol → Keton
Sekundäre Alkohole werden zu Ketonen oxidiert:
$$ \ce{CH3-CH(OH)-CH3 ->[O] CH3-CO-CH3 + H2O} $$Beispiele für Reduktionsreaktionen
Carbonsäure → Aldehyd → Alkohol
Mit starken Reduktionsmitteln wie $\ce{LiAlH4}$ kann eine Carbonsäure schrittweise reduziert werden:
- Carbonsäure → Aldehyd $$ \ce{CH3-COOH ->[H] CH3-CHO} $$
- Aldehyd → Primärer Alkohol $$ \ce{CH3-CHO ->[H] CH3-CH2-OH} $$
Alken → Alkan
Alkene können durch katalytische Hydrierung zu Alkanen reduziert werden:
$$ \ce{CH2=CH2 + H2 ->[Pd] CH3-CH3} $$Übungen
- Welche Verbindung entsteht bei der Oxidation von 2-Propanol? Zeichne die Reaktionsgleichung.
- Erkläre den Unterschied zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen in Bezug auf ihre Oxidierbarkeit.
- Welches Produkt entsteht bei der Reduktion von Aceton mit $\ce{NaBH4}$?
Verwandte Themen
- Addition an Doppelbindungen – Elektrophile Addition an Alkene, Markovnikov-Regel, Hydrierung, Halogenierung, Hydratation – Mechanismen und Beispiele.
- Eliminierung und Umlagerung – Fortgeschrittene Reaktionstypen in der Organik: Eliminierungen (Abspaltung von Gruppen) und Umlagerungen (innere Molekülumbauten) mit Beispielen.
- Eliminierungsreaktionen: E1- und E2-Mechanismen – Eliminierungsreaktionen führen zur Bildung von Doppelbindungen. Die Mechanismen E1 und E2 unterscheiden sich in Kinetik, Übergangszustand und Produktselektivität.
- Nukleophile Substitution (SN1 und SN2) – SN1- und SN2-Mechanismen: Kinetik, Stereochemie, Lösungsmitteleffekte, Abgangsgruppen und Substrateinfluss.
- Substitution und Addition – Die wichtigsten Reaktionstypen in der organischen Chemie: Addition (Doppelbindung öffnet sich) und Substitution (ein Atom wird ersetzt).