Oxidation und Reduktion in der Organik

Grundlagen

In der organischen Chemie bezeichnet Oxidation den Verlust von Wasserstoff oder die Aufnahme von Sauerstoff. Reduktion ist der umgekehrte Prozess: Aufnahme von Wasserstoff oder Abgabe von Sauerstoff.

Typische Oxidationsmittel sind:

• Kaliumpermanganat ($\ce{KMnO4}$)
• Chrom(VI)-oxid ($\ce{CrO3}$)
• Sauerstoff ($\ce{O2}$)

Typische Reduktionsmittel sind:

• Wasserstoff ($\ce{H2}$) mit Katalysator (z. B. Palladium)
• Lithiumaluminiumhydrid ($\ce{LiAlH4}$)
• Natriumborhydrid ($\ce{NaBH4}$)

Oxidationsstufen organischer Verbindungen

Die Oxidationsstufe eines Kohlenstoffatoms lässt sich anhand der Anzahl der Bindungen zu elektronegativeren Atomen (z. B. Sauerstoff) bestimmen:

Beispiele für Oxidationsreaktionen

Alkohol → Aldehyd → Carbonsäure

Ein primärer Alkohol kann schrittweise oxidiert werden:

1. Primärer Alkohol → Aldehyd $$ \ce{CH3-CH2-OH ->[O] CH3-CHO + H2O} $$
2. Aldehyd → Carbonsäure $$ \ce{CH3-CHO ->[O] CH3-COOH} $$

Sekundärer Alkohol → Keton

Sekundäre Alkohole werden zu Ketonen oxidiert:

Beispiele für Reduktionsreaktionen

Carbonsäure → Aldehyd → Alkohol

Mit starken Reduktionsmitteln wie $\ce{LiAlH4}$ kann eine Carbonsäure schrittweise reduziert werden:

1. Carbonsäure → Aldehyd $$ \ce{CH3-COOH ->[H] CH3-CHO} $$
2. Aldehyd → Primärer Alkohol $$ \ce{CH3-CHO ->[H] CH3-CH2-OH} $$

Alken → Alkan

Alkene können durch katalytische Hydrierung zu Alkanen reduziert werden:

Übungen

1. Welche Verbindung entsteht bei der Oxidation von 2-Propanol? Zeichne die Reaktionsgleichung.
2. Erkläre den Unterschied zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen in Bezug auf ihre Oxidierbarkeit.
3. Welches Produkt entsteht bei der Reduktion von Aceton mit $\ce{NaBH4}$?